吳正世小學六年級認識同桌的妻子，兩人升上中學便成為朋友，於中學六年級正式交往。「中學六年級時將她帶到家中後園，對她就長大後便和我結婚吧，這樣向她求婚。」兩人戀愛將近20年後，於吳正世33歲時結成夫婦。

吳正世指妻子是自己的初戀，他沒有和其它女性交往過，甚至與妻子交往近20年間，兩人也沒有鬧過分手。唯一有一次是妻子當時因工作關係要派往海外出差，二人分開近3個月。「那3個月實在太難捱了，因此妻子當時一回來便結婚了。」吳正世又說即使重新出生，也會選擇與妻子戀愛結婚，真的非常甜蜜啊。